1994 - 2000 — Em busca da glória perdida

O sonho de ser tricampeão da Libertadores se desfez na noite de 31 de agosto de 1994. Mais precisamente nas mãos do goleiro paraguaio José Luis Chilavert, do Vélez Sarsfield, da Argentina, que defendeu a cobrança do meia Palhinha na disputa de pênaltis e também marcou o seu. O São Paulo, que perdera o primeiro jogo e ganhara o segundo, ambos por 1 x 0, dessa vez foi apenas vice-campeão. Mas naquele mesmo ano, o Expressinho (apelido que caracterizou um São Paulo formado basicamente por juniores) ainda deu um alento à torcida ganhando a Taça Conmebol. Foi nessa competição que surgiu para o mundo um moleque abusado, driblador, de apenas 17 anos. Seu nome: Denílson. Por um bom tempo, até se transferir para o Real Betis, da Espanha, em 1998, ele seria o maior motivo de diversão para a torcida são-paulina. Era um prazer ir ao Morumbi e se deliciar com a habilidade fora do comum daquele garoto. Ninguém resistia. Nem mesmo Mário Zagallo, então técnico da Seleção Brasileira, que o convocou para a Copa do Mundo da França, em 1998.Também em 1994, o Tricolor faturou a Recopa, derrotando o Botafogo do Rio de Janeiro, campeão da Conmebol de 1993, num jogo disputado no Japão. Mas depois que Telê abandonou o time por motivos de saúde, em 1995, o São Paulo se tornou um time instável. Para alguns, nunca mais foi o mesmo sem o Mestre. Vice-campeão paulista em 1996 e em 1997, o clube só se reencontrou em 1998. Foi campeão paulista novamente com o ídolo Raí em campo. De volta do Paris Saint-Germain, ele jogou apenas a segunda partida da final contra o Corinthians. Fez um gol de cabeça e comandou a bela vitória por 3 x 1 que deu ao São Paulo o seu 18º título estadual. A torcida, agradecida, entoa o seu nome até hoje. Naquele ano, também despontaram mais dois ídolos do Tricolor, os atacantes Dodô e França. O primeiro foi do céu ao inferno. Verdadeira máquina de fazer gols, Dodô chegou a ser cogitado para disputar a Copa do Mundo da França pela Seleção Brasileira. Mas de uma hora para outra a fonte secou. Dodô não balançava mais as redes com a freqüência que a torcida queria. Junte-se a isso o seu jeitão meio apático, desligado e pronto: a torcida pegou tanto no pé que ele acabou indo para o Santos. Já com França a história foi outra. Rápido, habilidoso e grande goleador, o maranhense caiu rapidamente nas graças da torcida.Em 2000, o Tricolor ganhou e perdeu. Ganhou mais um Paulista (em cima do Santos) e perdeu Raí, que decidiu pendurar as chuteiras.