2001 - 2004 — Geração de Kaká e Luís Fabiano sem títulos de expressão

O São Paulo iniciou o século 21 com uma revelação que virou, anos depois, o melhor jogador do planeta. Kaká ganhou destaque no Torneio Rio-São Paulo de 2001, quando marcou dois gols na final contra o Botafogo e deu um título inédito ao clube.Entretanto, sua geração não ganhou mais nada. Ele e o centroavante Luís Fabiano eram os principais nomes de um time que nadava, nadava e morria na praia. Em 2002, uma contratação de peso. A diretoria investiu uma fortuna para tirar o meia Ricardinho do rival Corinthians. Na estreia do pentacampeão mundial, quase 50 mil pessoas foram ao Morumbi e gostaram do que viram – vitória sobre o Grêmio por 2 a 0.A campanha na primeira fase foi irretocável. O time do técnico Oswaldo de Oliveira se classificou em primeiro e acumulou a marca de dez vitórias seguidas. Nas quartas-de-final pegou o oitavo colocado Santos e sucumbiu diante da nova geração de Meninos da Vila. Um título que parecia bem encaminhado esbarrou em Robinho, Diego & Cia.Antes nas graças da torcida, o time e Oswaldo de Oliveira passaram a ser contestados em 2003. O treinador foi substituído pelo interino Roberto Rojas, e Ricardinho e Kaká começaram a ser vaiados após a eliminação para o Goiás em pleno Morumbi na Copa do Brasil.No dia 9 de agosto, Kaká fez sua última partida com a camisa tricolor sem muito alarde. Brigado com a principal torcida organizada do clube, ele foi vendido ao Milan onde, anos depois, virou o melhor jogador do mundo. Pelo menos Roberto Rojas cumpriu seu papel e levou o São Paulo de volta à Libertadores após 10 anos.Em 2004, o início na Libertadores entusiasmou a torcida no sonho pelo tri. O time do técnico Cuca foi convincente até as semifinais, quando foi eliminado pelo desconhecido Once Caldas, da Colômbia, que também passou por Santos e Boca Juniors e ficou com a taça. A torcida se revoltou e recepcionou o time com pedras. Nem mesmo os ídolos Rogério Ceni e Luís Fabiano foram poupados.Luís Fabiano saiu em agosto, negociado com o Porto, e Emerson Leão assumiu o time na reta final do Brasileiro. O treinador fez um bom trabalho, e o São Paulo assegurou vaga na Libertadores seguinte.